Formó, junto a Jerry Lewis, una exitosa pareja artística que triunfó durante los años cincuenta en clubs, cine y televisión.
Tras su separación de Lewis y a las órdenes de grandes directores como Billy Wilder, Howard Hawks, John Sturges o Vincente Minnelli interpretó sus papeles más destacados en el cine.
Fue miembro del denominado "Rat Pack", grupo integrado por los célebres Frank Sinatra, Sammy Davis Jr., Joey Bishop y Peter Lawford, de los que se decía que tenían estrechas relaciones con la mafia y asociado al crecimiento de la ciudad de Las Vegas.
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