Su repertorio se basó en la obra de los más importantes compositores populares estadounidenses, como Jimmy Van Heusen, Cole Porter, Sammy Cahn o George Gershwin, y su estilo sintetizó, ya en sus orígenes, quince años de influencias mutuas entre la música de inspiración jazzística y la música pop que empezaba a difundirse a través de la radio.
Sinatra construyó su estilo sobre la base de una comprensión natural de la música popular, tal como la habían entendido Bing Crosby, Fred Astaire, Benny Goodman y Louis Armstrong, explotando la idea de que esta, en todas sus vertientes, debería ser una extensión de la conversación
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