Muchos críticos musicales describieron su música como de estilo operístico y fue apodado el Caruso del rock
Su voz abarcaba tres octavas y utilizaba falsete, algo poco común en el rock and roll de su época."Oh, Pretty Woman" es el mayor éxito de la carrera de Roy Orbison, lanzado el 29 de agosto de 1964.
y está inspirada en una anécdota cotidiana con su esposa, Claudette Frady, quien fue la musa y la "pretty woman" original.
La historia oficial cuenta que la canción nació en la cocina de la casa de Orbison en Nashville. Orbison y Bill Dees estaban trabajando en nuevas canciones cuando Claudette, la esposa de Roy, entró para pedirle dinero antes de salir de compras. Dees bromeó diciendo: “Una mujer bonita nunca necesita dinero”
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