Formó parte del histórico quinteto de Charlie Parker y Dizzy Gillespie.
En 1944, contratado por Gillespie, quien forma un quinteto, graba por primera vez con esta formación, ampliada por Coleman Hawkins.
En otoño de 1945 graba las famosas canciones "Billie´s Bounce" y "Now´s The Time", con Parker y Gillespie, a quien acaba de unirse el joven Miles Davis.
Justamente es con Davis, en enero de 1949, que interviene en las sesiones que marcarían el nacimiento del jazz cool, pudiéndose decir por tanto, que forma parte del origen del jazz moderno. "Cualquiera puede adquirir la técnica, pero el verdadero reto es traer a este mundo un signo de individualidad y de identificación"
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