Está considerado, junto con Coleman Hawkins, uno de los dos saxofonistas más influyentes, sobre los que se construye toda la tradición del saxo tenor en el jazz.
Lester Young fue quizás el único amigo real y apoyo de Billie Holiday en sus malos momentos (que fueron muchos y repetitivos), quien a raíz de una actuación, con un duelo entre Leon "Chu" Berry y "Pres" escribió lo siguiente:
Benny Carter sabía que Lester podría brillar en un duelo de esa manera, pero para los demás el resultado no daba lugar a dudas: Chu habría borrado a Lester en un instante. Chu tenía un buen saxofón dorado, pero no lo tenía con él en ese momento. Pero Benny Carter no se rindió. Estaba conmigo: él tenía confianza en Lester. Así que se ofreció a ir a buscarle el instrumento a Chu. Fue y volvió. Entonces Chu Berry propuso tocar 'I got rhythm'. (...) Chu hizo su interpretación y a continuación, fue el turno de Lester. Tocó al menos quince "estribillos", simplemente bien hechos, ninguno igual a otro, y cada uno mejor que el anterior. Cuando el último terminó, Chu Berry había sido liquidado."
(Bille Holiday)
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