Está considerado como uno de los "tres grandes" saxofonistas tenores del swing, junto con Coleman Hawkins (su principal influencia) y Lester Young.
El momento más importante en la carrera musical de Webster se produjo en 1940 cuando se incorporó a la orquesta de Duke Ellington para convertirse en el primer saxofonista importante de la misma.
En 1964 Webster se trasladó a Copenhague, desde donde empezó a trabajar por toda Europa, tocando en clubes y festivales con distintos músicos.
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