En 1957 se unió al quinteto del trompetista Miles Davis y formó parte de unos de los momentos cumbres de la historia de la música contemporánea cuando entre el 2 y 3 de abril de 1958 grabó Milestones junto al líder de la banda Davis, Paul Chambers en bajos, John Coltrane en saxo tenor, al pianista Red Garland y el baterista Philly Joe Jones.
Un año más tarde participó en la grabación de uno de los discos más importantes de la historia del jazz, Kind of Blue,
En 1958 grabó el disco que dejará su nombre de líder de jazz en la historia: Somethin' Else, un disco con un quinteto de lujo que incluyó a Davis en la trompeta, Hank Jones en el piano, Sam Jones en el bajo y a Art Blakey en la percusión.
Y dentro de ese álbum, Something Else, una de las mejores versiones jamás grabadas en Jazz del inmortal Las Hojas Muertas.
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