Está considerado como uno de los "tres grandes" saxofonistas tenores del swing, junto con Coleman Hawkins (su principal influencia) y Lester Young.
El momento más importante en la carrera musical de Webster se produjo en 1940 cuando se incorporó a la orquesta de Duke Ellington para convertirse en el primer saxofonista importante de la misma, llegando a desempeñar un papel crucial en muchas de las obras clásica de Ellington en esa etapa como "Cotton Tail", "Conga Brava" y "All Too Soon"
Hombre afable, amable, encantador. Cuando estaba sobrio ya que que tenía mal vino y cuando bebía, a menudo por desgracia, se transformaba y se tornaba en otro ser, un tipo completamente distinto, agrio, irascible, agresivo. En fin, esa fue su cruz. Se redimía siempre de sus males y sinsabores soplando su saxo tenor, lo que hizo siempre con maestría suma, con un sonido absolutamente delicioso y arrollador.
Todavía hoy es recordado por sus baladas.
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