En 1962, el empresario de jazz Norman Granz le pidió que se convirtiera en el acompañante a tiempo completo de Ella Fitzgerald. Flanagan estaba buscando un trabajo más estable que con Hawkins, por lo que aceptó. Trabajó con Fitzgerald de 1962 a 1965. Recorrieron todo el mundo, incluido Japón en 1964. También tocó con otras bandas cuando no fue requerido por la vocalista.
Tuvo una breve reunión con Rollins en 1965. Más tarde, el mismo año, Flanagan dejó Fitzgerald y formó parte de New York Jazz Sextet de Art Farmer, que registró Group Therapy.
Flanagan volvió a trabajar con Fitzgerald en 1968. Además de ser su pianista, sobre todo como parte de un trío, era su director musical. "Flanagan es el pianista que es más probable que sea nombrado ídolo personal por otros pianistas de jazz, ya sean veteranos del swing o vanguardistas "
Tommy Flanagan en la Elegancia al Piano.
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