Escribió más de 700 canciones y más de 100 partituras completas para programas y películas en una carrera que duró desde 1902 hasta su muerte.
En 1925 conoció a Oscar Hammerstein con quién tuvo una amistad de por vida. Su primer show (escrito por ellos y Otto Harbach) fue Sunny. Juntos produjeron la famosa obra Show Boat en 1927, que incluía la conocida canción "Ol' Man River" y "Can't Help Lovin' Dat Man".
El musical Roberta (1935) incluyó "Smoke Gets in Your Eyes" y Lovely to Look At. ; para Swing Time (protagonizada por Ginger Rogers y Fred Astaire y con la colaboración de Dorothy Fields), compuso “The Way You Look Tonight” con la cual ganó un Premio Óscar en 1936 a la mejor canción.
En 1941, él y Hammerstein escribieron “The Last Time I Saw Paris”, un homenaje a la ciudad francesa recién ocupada por los alemanes. La canción fue presentada en la película Lady Be Good y ganó otro Óscar por la mejor canción.
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