En febrero de 1939 Harry James debutó con su propia big band en Filadelfia, con la que seguiría trabajando hasta los años ochenta.
La suya fue la primera orquesta en la que trabajó empleado de forma continuada Frank Sinatra (1939).
En 1943 se casó con la actriz Betty Grable.
Se le puede oír tocar la trompeta en la película de 1950 Young Man with a Horn, doblando a Kirk Douglas. Su grabación de «I'm Beginning to See the Light» aparece en la banda sonora de Mi perro Skip (2000). Su música suena también en la película de Woody Allen Hannah y sus hermanas.
James grabó numerosos temas populares y apareció en muchas películas de Hollywood.
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