Creó composiciones muy conocidas, tal como el tema musical del programa The Tonight Show Starring Johnny Carson y uno de los mejores éxitos de Tom Jones, «She's a Lady». También escribió la letra inglesa sobre la música de Claude François y Jacques Revaux, o la letra de la canción estrella de Frank Sinatra «My Way», la cual ha sido cantada por muchísimos artistas, incluyendo Elvis Presley, Raphael.
La canción de "Diana" trataba de un muchacho adolescente que sentía amor por una muchacha adolescente mayor que él, pero que no le hizo caso.
Con esta canción, Anka trepó al número uno de las listas de éxitos tanto en Canadá como en la lista de Billboard de los Estados Unidos, llegando a ser número uno en 1957. "Diana" es uno de los discos de 45 R.P.M. (Revoluciones por minuto) más vendidos de toda la historia para un autor de origen canadiense. "Diana" fue grabada cerca de tres veces en sesenta países entre 1957 y 1963, La versión de Paul Anka, vendió más de nueve millones de copias.
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