Está considerado como uno de los "tres grandes" saxofonistas tenores de la era del swing, junto con Coleman Hawkins y Lester Young.
El momento más importante en la carrera musical de Webster se produjo en 1940 cuando se incorporó a la orquesta de Duke Ellington para convertirse en el primer saxofonista importante de la misma, llegando a desempeñar un papel crucial en muchas de las obras clásica de Ellington en esa etapa.
Tras triunfar con la orquesta de El Duque formó su propio conjunto. En la década de 1960 se instaló en Copenhague durante un período de cinco años y actuó per toda Europa.
En Copenhague hay una calle con su nombre.
Atención a la entrada de Webster en este Polvo de Estrellas, tras la trompeta de Charlie Shavers.
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