En febrero de 1939 Harry James debutó con su propia big band en Filadelfia, con la que seguiría trabajando hasta los años ochenta.
La suya fue la primera orquesta en la que trabajó empleado de forma continuada Frank Sinatra (1939).
Junto a sus actuaciones al frente de su Orquesta, apareció en algunas películas de la época, con en aquella inolvidable Escuela de Sirenas junto a Esther Williams o la Reina de Corazones con Lucille Ball.
Estuvo casado con la actriz Betty Grable.
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