Riddle es conocido sobre todo por su obra para Capitol Records, proveyendo arreglos jazzísticos de big band para acompañar a cantantes como Rosemary Clooney, Frank Sinatra, Dean Martin, Nat King Cole, Judy Garland, Peggy Lee, Louis Prima,. Ella Fitzgerald, Shirley Bassey, Matt Monro, Linda Ronstadt y otros.
Sus arreglos se caracterizan por una orquestación innovadora con melodías enfrentadas y una instrumentación que expresa las emociones de cada verso de una canción.
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