Está considerado, junto con Coleman Hawkins, uno de los dos saxofonistas más influyentes, sobre los que se construye toda la tradición del saxo tenor en el jazz.
Su experiencia del racismo durante el servicio militar fue tan mala que quedó afectado mentalmente para el resto de su vida.
Lester, con el paso del tiempo acentuó la originalidad de su estilo personal, y se hizo cada vez más excéntrico. Estaba persuadido de que tenía poderes paranormales, y comenzó a vestirse de manera extravagante: llevaba un extraño sombrero y un largo abrigo negro que le llegaba hasta los tobillos.
Participó, bien pagado por Norman Granz (1918 - 2001), en las giras de Jazz at the Philharmonic a lo largo de los años 40 y 50, hizo varias grabaciones para Aladdin y trabajó también de forma independiente como acompañante de otros músicos.
Muchas de sus grabaciones de los años 50 demuestran una profundidad emocional mayor que en las de sus primeros tiempos; sin embargo, fue motivo de depresión para él ver que varios de sus imitadores blancos conseguían mucho más dinero. Se dio a la bebida y, tras enfermar en París en 1959, se recluyó en casa y se dedicaría casi por completo a beber.
Fue el Amigo de por Vida de Billie Holiday.
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