Fue un multiinstrumentista, pues tocaba también el clarinete, el saxo, el contrabajo y el vibráfono.
Es recordado especialmente como acompañante de la cantante Ella Fitzgerald.
Tocó en un gran número de grabaciones prestigiosas, como es el caso de los discos Giant Steps de John Coltrane, Saxophone Colossus de Sonny Rollins, The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery y Straight Life de Art Pepper
"Flanagan es el pianista que es más probable que sea nombrado ídolo personal por otros pianistas de jazz, ya sean veteranos del swing o vanguardistas ".
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