McFerrin creció en un entorno musical, hijo del barítono Robert McFerrin Sr., y comenzó con clarinete y piano antes de dedicarse al canto a los 27 años, inspirado por una visión de actuar solo con micrófono.
En 1979 se mudó a San Francisco para experimentar, debutando con Elektra Records tras un festival de jazz en 1981.
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