En 1964 contrajo matrimonio con la destacada modelo holandesa, Catharina Lodders, que había sido Miss Mundo en 1962.
"The Twist" (el cual había sido un éxito menor en la voz de Hank Ballard) fue tan popular que su público frecuentemente no le permitió cantar en otro estilo musical.
Popularizó muchos temas bailables.
Checker después lamentó:
...de alguna manera, "El Twist" realmente arruinó mi vida. Tuve la posibilidad de ser un gran artista de club nocturno, y el Twist la aniquiló, quedé fuera de proporción. Nadie nunca creyó que tuviese talento.
Checker tuvo un número importante de éxitos con sus canciones bailables a mediados de los 60, pero cambió el gusto del público a final de su meteórica carrera en 1965. Invirtió mucho tiempo durante la segunda mitad de aquellos años en giras y grabaciones por Europa. Los 70 lo vieron convertirse en un icono del circuito de temas antiguos retornando como estrella menor de la era disco.
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