Quizás su actuación más famosa fue junto a Gene Kelly y Debbie Reynolds en la película musical Cantando bajo la lluvia.
O'Connor entró en las fuerzas armadas en 1944, el día de su dieciocho cumpleaños. A su vuelta, Universal lo eligió para protagonizar musicales y comedias ligeras. En 1949, consiguió el papel protagonista en Francis, la historia de un soldado amigo de una mula parlante. La película fue un gran éxito, y tuvo para O'Connor sus pros y sus contras: el impulso de su carrera musical se vio constantemente interrumpido, ya que los estudios insistieron en hacer una película anual con la mula "Francis" hasta el año 1955.
Recibió una oferta de MGM para interpretar al comediante y pianista Cosmo Brown en Cantando bajo la lluvia (1952), papel por el que recibió un Globo de Oro a la mejor interpretación masculina en musical o comedia.
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