Gillespie, junto con Charlie Parker, fue una de las figuras más relevantes en el desarrollo del bebop y del jazz moderno.
Durante toda su vida fue un incansable experimentador de la música afroamericana, lo que le llevó a experimentar con el jazz afrocubano.
Su sello identificativo como trompetista fueron sus sorprendentes mofletes y su trompeta torcida, de esto último escribiría: «Lo cierto es que la forma de mi trompeta fue un accidente. Me dejé la trompeta en un soporte para trompetas y alguien le dio una patada, y en lugar de caerse, la trompeta se dobló»
Tras esto, comenzó a usar trompetas fabricadas especialmente para él con la campana saliendo a 45° del cuerpo del instrumento. En 1986, donó una de ellas, una Silver Flair de la marca King, al National Museum of American History.
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