El éxito que obtuvo su hermano George, a menudo ha eclipsado el papel creativo que tuvo Ira.
Juntos hicieron su última colaboración (Gerswhin moriría poco después de que se estrenara) en la película musical Shall We Dance (Ritmo loco) de 1937, protagonizada por Ginger Rogers y Fred Astaire.
Algunas de las canciones de la película se convirtieron en un éxito inmediato y fueron versionadas por numerosos artistas tales como Ella Fitzgerald o Louis Armstrong.
Después continuó coescribiendo (en el apartado de la letra) canciones de éxito junto a compositores como Jerome Kern («Long ago [and far away]»), Kurt Weill y Harold Arlen.
En 1946 fue padrino de bautismo de Liza Minnelli.
Con esta canción, ambos hemanos fueron nominados al Oscar.
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