Fue una figura representativa de la corriente principal del jazz y del cool, especializado en baladas y en la improvisación melódica; se caracteriza también por sus citas de música clásica y de canciones folk.
Desmond había conocido por primera vez a Dave Brubeck en 1944 mientras todavía estaba en el ejército.
En el grupo, Paul Desmond era el músico de más talento de todos y contribuyó a su éxito con su característico estilo melódico, de gran pureza y lleno de vigor y dulzura al mismo tiempo.
Su aportación a los grandes discos de Dave Brubeck fue esencial, especialmente el tema: "Take Five" grabado en el año 1959 en el álbum Time Out y a partir de entonces, Desmond fue reconocido como el alma mater del grupo.
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