Desde 1952, sus problemas con las drogas le llevaron a una carrera irregular
La última parte de la década la pasó entrando y saliendo de la prisión hasta su liberación final de la prisión de Folsom en 1959.
Hacia 1960, se recuperó e inició una serie de grabaciones para Blue Note.
Tras residir varios años en Europa, su regreso a EE.UU. en 1976 constituyó un acontecimiento mediático que repercutió en un inusitado interés por su biografía, que empezó a tener tintes legendarios.
Gordon firmó con Columbia y se convirtió en una figura popular hasta que su salud le obligó a casi retirarse a comienzos de los ochenta.
Regresó de nuevo para participar en la película Round Midnight (1986, Bertrand Tavernier). Fue nominado por este film al Oscar como mejor actor principal, batiéndose en duelo a intérpretes de la talla de James Woods, Bob Hoskins, William Hurt o Paul Newman, quien finalmente ganaría la preciada estatuilla con El color del dinero.
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