Su relación artística se consolidó en la década de 1960 y dejó una huella profunda tanto en la carrera de ambos como en el desarrollo del sonido swing de la época.
Esta colaboración le permitió a Sinatra experimentar con una mayor libertad interpretativa, no solo con los arreglos de Count Basie sino con su solidez el frente de la Orquesta y adentrándose como nunca lo había hecho, en el Swing.
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