Estudió en el South Philadelphia High School al lado de Frankie Avalon y Fabian Forte.
"The Twist" (el cual había sido un éxito menor en la voz de Hank Ballard) fue tan popular que su público frecuentemente no le permitió cantar en otro estilo musical.
Popularizó muchos temas bailables.
Checker después lamentó:
...de alguna manera, "El Twist" realmente arruinó mi vida. Tuve la posibilidad de ser un gran artista de club nocturno, y el Twist la aniquiló, quedé fuera de proporción. Nadie nunca creyó que tuviese talento.
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