Dejó, a través de sus discos y actuaciones en directo, un legado canónico en lo que respecta a la interpretación vocal masculina de la música.
Es uno de los 33 artistas que ostenta tres estrellas en el Paseo de la Fama de Hollywood.
A Sinatra se le reconoce el haber sido el primer cantante que hace un uso consciente de los medios de amplificación del sonido con el objeto de situar su voz por encima del sonido de la orquesta (dominadora de la música popular estadounidense de principios del siglo XX) y para aproximarla a la intimidad del oído del oyente.
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