Está considerado como uno de los "tres grandes" saxofonistas tenores del swing, junto con Coleman Hawkins (su principal influencia) y Lester Young.
El momento más importante en la carrera musical de Webster se produjo en 1940 cuando se incorporó a la orquesta de Duke Ellington para convertirse en el primer saxofonista importante de la misma, llegando a desempeñar un papel crucial en muchas de las obras clásica de Ellington en esa etapa.
Para nosotros, solo oír su nombre es pensar en baladas, tan magníficas como Tenderly, Polvo de Estrellas y muchas más, aunque lo cierto es que al recordar su lugar de nacimiento, nos lleva a algo tan distinto como el propio Duo Dinámico, como una jugarreta del cerebro.
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