El 9 de Septiembre del mismo año, 1957, su canción Diana llegó al primer puesto de los discos más vendidos en EE.UU.
La canción está inspirada en una joven algo mayor que él llamada Diana Ayoub, de la que estaba completamente enamorado.
La chica a veces era la canguro de su hermana pequeña y coincidía con el cantante en actos de la iglesia. En algunos sitios incluso se dice que eran buenos amigos que pasaban mucho tiempo juntos.
Lo que si ha reconocido Paul Anka con el tiempo es que la joven estaba completamente fuera de su alcance. Dice que jugaba en otra liga.
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