Fue, un multiinstrumentista, pues tocaba también el clarinete, el saxo, el contrabajo y el vibráfono.
Es recordado especialmente como acompañante de la cantante Ella Fitzgerald.
Tocó en un gran número de grabaciones prestigiosas, como es el caso de los discos Giant Steps de John Coltrane, Saxophone Colossus de Sonny Rollins, The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery y Straight Life de Art Pepper.
La influencia de Flanagan sobre los pianistas se extendió desde sus contemporáneos a las generaciones posteriores.
Tras dejar de colaborar con Ella, formó parte de diversos grupos y grabaciones con piano solo.
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