Fue una figura representativa de la corriente principal
del jazz y del cool, especializado en baladas y en la improvisación melódica; se
caracteriza también por sus citas de música clásica y de canciones folk.
Desmond había conocido por primera vez a Dave Brubeck en 1944 mientras todavía estaba en el ejército. Brubeck
Los dos tenían un contrato redactado en el que Brubeck tenía comprometido que no lo despidiera nunca, aseguraba el estatus de Brubeck como líder del grupo y daba a Desmond el veinte por ciento de todas las ganancias generadas por el cuarteto. Así fue como empezó el Cuarteto de Dave Brubeck, un grupo que comenzó en 1951 y terminó en diciembre de 1967.
Autor del tema más famoso del cuarteto, Take Five, pero artista desarmadamente modesto, se le atribuye la siguiente frase:
No soy más que el saxofonista en el cuarteto de Dave Brubeck, al que me uní terminada la Guerra de Corea. Pueden reconocerme con facilidad porque, cuando no toco, lo que sorprendentemente ocurre a menudo, aún sigo allí apoyado en el piano. Y junto al famoso Take Five, proponemos también escuchar a Desmond sin Brubeck en este Orfeo Negro
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