En 1957 se unió al quinteto del trompetista Miles Davis y formó parte de unos de los momentos cumbres de la historia de la música contemporánea cuando entre el 2 y 3 de abril de 1958 grabó Milestones junto al líder de la banda Davis, Paul Chambers en bajos, John Coltrane en saxo tenor, al pianista Red Garland y el baterista Philly Joe Jones.
Un año más tarde participó en la grabación de uno de los discos más importantes de la historia del jazz, Kind of Blue, con Davis, Chambers, Coltrane, además de Jimmy Cobb en la batería y Wynton Kelly y Bill Evans en el piano.
En 1958 grabó el disco que dejará su nombre de líder de jazz en la historia: Somethin' Else, un disco con un quinteto de lujo que incluyó a Davis en la trompeta, Hank Jones en el piano, Sam Jones en el bajo y a Art Blakey en la percusión.
Cualquiera de estos tres álbumes ya le otorgan un lugar destacado en la Historia de Jazz, y nosotros hemos elegido una de las obras integradas en Somethin'Else con una versión realmente extraordinaria de Las Hojas Muertas, de la que todavía, quien redacta esta nota recuerda sus sensaciones y momentos de la primera vez que la escuchó.
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