El crítico Robert Christgau consideraba que era «inigualable y posiblemente la mejor cantante del siglo». Por otro lado, Frank Sinatra la tomó como «su mayor influencia» e «incuestionablemente la influencia más importante en el canto popular estadounidense de los últimos veinte años».
Su tema «Strange Fruit» fue considerado como la mejor canción del siglo XX, por la revista Time en 1999.3 El valor artístico de Billie Holiday reside tanto en su capacidad interpretativa, como en su dominio del swing.
Asimismo, destacaba por la capacidad de adaptación de sus cualidades vocales al contenido de la canción. Billie Holiday impregnaba sus canciones con una intensidad inigualable que, en numerosos casos, era fruto del traspaso de sus propias vivencias a las letras que cantaba.
«Siempre quise el gran sonido de Bessie y el sentimiento de Pops» aunque también está clara la deuda, confirmada por ella misma, con Louis Armstrong, y, desde luego, con quien sería su principal acompañante: el saxofonista tenor y clarinetista Lester Young.
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