En 1936 crea su propia orquesta, con poco éxito al principio. Sin embargo, las cosas cambian a partir de abril de 1937. Con una renovada composición de su orquesta inicia su camino hacia el éxito.
En 1938 graba su primer “hit”: “Begin the Beguine” de Cole Porter.
De marzo a noviembre de 1938, Billie Holiday es la cantante de la orquesta, lo que provoca algunos problemas en esas épocas de segregación racial. La orquesta alcanza entonces su apogeo y se convierte en el principal rival del “rey del swing” Benny Goodman.
Durante la Segunda Guerra Mundial, se alista en la Marina. Dirige una orquesta destinada a levantar la “moral de las tropas” en el Pacífico.
De regreso a la vida civil en 1944, organiza una orquesta. esta vez de “jazz puro”, donde se puede escuchar a Roy Eldridge, Herbie Stewart, Dodo Marmarosa y Barney Kessel. Durante los años 50-60, dirige varias orquestas de envergadura y calidad variables.
Se casó en ocho ocasiones, dos de ellas con Lana Turner y Ava Gadner, en ambos casos durante un período de solo un año.
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